Synthesis and anti-tumor activity of 5 fluoro-2-Methy1-6(4-(substituted pheny1) piperazin-1-y1) benzoxazoles

Synthesis and anti-tumor activity of 5 fluoro-2-Methy1-6(4-(substituted pheny1) piperazin-1-y1) benzoxazoles

Author

Al-Harthiyah, Thuraya Salim Abdullah.

Publisher

Sultan Qaboos University

Gregorian

2013

Language

English

Subject

Aromatic compounds

Organic compounds

Pharmaceutical chemistry

English abstract

A novel series of 5-fluoro-2-methyl-6-(4-(substituted phenyl)piperazin-1-yl) "benzoxazoles were prepared. The synthetic strategy includes three steps. Controlled nitration of 3-chloro-4-fluorophenol followed by piperazinylation yielded a new series of intermediates, the 4-fluoro-5-(4-substituted phenylpiperazin-1-yl)-2nitrophenols. The target benzoxazoles were synthesized through reduction of the latter using indium and acetic acid followed by cyclization of 4-fluoro-5-(4substituted phenylpiperazin-1-yl)-2-aminophenols with trimethyl orthoacetate. The structures of all synthesized final products and intermediates were confirmed using IR, 'H and '3C NMR and HRMS spectral analysis. The preliminary biological results of intermediates showed promising anticancer activities.

Member of

Theses and Dissertations

Resource URL

https://hdl.handle.net/20.500.12408/1346

Arabic abstract

تم تحضير مركبات جديدة من-5-فلورو-2-مثيل-6-( 4-مستبدل فينيل)-1 بيبرازينل) بینزوکسازولس وفحص مدى تأثيرها على الخلايا السرطانية. وقد تم إعداد التفاعل على ثلاث مراحل إبتداء من تفاعل المركب الأولي 3-كلورو-4-فلوروفينول مع حمض النيتريك الأسيتيك، وفي الخطوة التالية تمت إضافة مادة 4- (مستبدل فينيل) بيبرازين إلى المركب الناتج من الخطوة الأولى، لينتج مجموعة جديدة من المركبات الوسطية 4-فلورو-5- (4مستبدل فينيل-1 بييرازينل)-2-نیتروفينولس. وللحصول على مركبات البينزوكسازولس تمت إضافة عنصر الإنديوم مع حمض الأسيتك إلى المركبات الوسطية لاختزال مجموعة النيترو متبوعا بإضافة ثلاثي مثیل اورٹو . اسيتيت للحصول على مركبات البينزوکسازولس بكميات ممتازة. وقد تم التحقق من هياكل المركبات الجديدة
باستخدام التحليل الطيفي للاشعة الحمراء.. والرنين المغناطيسي النووي للبروتون والكربون، وقياس الطيف الكتلي عالي الكفاءة. النتائج الأولية للمركبات الوسطية تظهر قدرتها في القضاء على الخلايا السرطانية.